徐祯卿是很丑的。
徐祯卿在江南四大才子中，以诗成就最高，但是他不会作画，因此才艺分没有其他三位高。还有个最重要的原因，是徐祯卿长得太丑了。徐祯卿因长得丑还丢了官。徐祯卿早年参加科举年年不中，26岁时才终于考中进士，还没来得及走马上任就被泼了盆冷水，皇帝觉得徐祯卿长得太丑了，有损大明形象，批示他不得入翰林，改授大理左寺副，原本铁定的翰林学士就这样丢了。
徐祯卿天性聪颖，少长文理，人称“家不蓄一书，而无所不通”。16岁著《新倩集》，即知名于吴中。但早年屡试不第，读《离骚》有感，作《叹叹集》;明弘治十四年(1501年)作《江行记》;明弘治十六年(1503年)与文征明合纂《太湖新录》;明弘治十八年(1505年)闻鞑靼入侵，官兵抗战不力而败，又作长诗《榆台行》。同年中进士，后被授予大理寺左寺副。明正德五年(1510年)被贬为国子监博士。
徐祯卿在诗坛占有特殊地位，诗作之多，号称“文雄”。早期诗作近白居易、刘禹锡风格，及第后受李梦阳、何景明、迪贡等影响，倡言“文必秦汉、诗必盛唐”，参与文学复古运动，为“前七子”之一(其他六人为李梦阳、何景明、边贡、康海、王九思、王廷相)。所作《谈艺录》，只论汉魏，六朝以后不屑一顾，阐述重在复古之论。其诗格调高雅，纵横驰骋于汉唐之间，虽刻意复古，但仍不失吴中风流之情。
